25-летняя исполнительница призналась, что, когда рассказала о своей сексуальной ориентации родственникам и друзьям, те заявили, что и так давно это знали. Кейлани, по ее словам, эта реакция расстроила: "Я хотела, чтобы они на пол упали от шока, поздравляли меня и говорили, что не знали об этом. А оказывается, что единственной об этом не знала только я".

Кейлани начала музыкальную карьеру в 2009 году. В ее дискографии два студийных альбома. Дебютный, SweetSexySavage, вышел в 2017 году, вторая пластинка под названием It Was Good Until It Wasn't - в 2020-м. Однако известность Кейлани получила благодаря микстейпам, таким как Cloud 19 и You Should Be Here.